11. Dezember 1999 (letzter Spieltag)
| Heimmannschaft | Gastmannschaft | Ergeb. | Halbz. | Spielb. |
| SV Elektro Keramik Veilsdorf | SV Wacker 07 Gotha | 3 : 0 | 1 : 0 | HIER |
| VfB 09 Pößneck | SV Rudisleben | 0 : 2 | 0 : 0 | HIER |
| SV Motor Altenburg | SV Schmalkalden 04 | 1 : 2 | 0 : 0 | HIER |
| FC Carl Zeiss Jena II | FSV Kali Werra Tiefenort | 2 : 0 | 0 : 0 | HIER |
| SSV Lobeda | Zipsendorfer FC Meuselwitz | 0 : 1 | 0 : 1 | HIER |
| BSV Eintracht Sondershausen | FC Rot Weiß Erfurt II | 2 : 0 | 0 : 0 | HIER |
| SV 1910 Kahla | SC Leinefelde 1912 | 0 : 1 | 0 : 0 | HIER |
| Heimmannschaft | Gastmannschaft | Ergeb. | Halbz. | Spielb. |
| SV 1910 Kahla | ZFC Meuselwitz | 2 : 0 | 0 : 0 | HIER |
| Heimmannschaft | Gastmannschaft | Ergeb. | Halbz. | Spielb. |
| BSV Eintracht Sondershausen | Zipsendorfer FC Meuselwitz | 1 : 0 | 0 : 0 | HIER |
| FSV Kali Werra Tiefenort | SSV Lobeda | 7 : 0 | 1 : 0 | HIER |
| FC Carl Zeiss Jena II | SC Leinefelde 1912 | 1 : 1 | 0 : 0 | HIER |
| VfB 09 Pößneck | FC Rot Weiß Erfurt II | 0 : 3 | 0 : 2 | HIER |