05. Februar 2000
| Heimmannschaft | Gastmannschaft | Ergeb. | Halbz. | Spielb. |
| BSV Eintracht Sondershausen | SC 1912 Leinefelde | 3 : 1 | 0 : 1 | HIER |
| VfB 09 Pößneck | FSV Kali Werra Tiefenort | 4 : 3 | 1 : 2 | HIER |
| SC 1903 Weimar | SV Wacker 07 Gotha | 2 : 0 | 1 : 0 | HIER |
| SV Elektro-Keramik Veilsdorf | SSV Lobeda | 3 : 0 | 1 : 0 | HIER |
| SV 1910 Kahla | SV Rudisleben | 1 : 0 | 0 : 0 | HIER |
| FSV Schmalkalden | Zipsendorfer FC Meuselwitz | 0 : 1 | 0 : 1 | HIER |
| SV Motor Altenburg | FC Rot Weiss Erfurt II | 1 : 3 | 0 : 0 | HIER |