12. Februar 2000
| Heimmannschaft | Gastmannschaft | Ergeb. | Halbz. | Spielb. |
| SV Rudisleben | BSV Eintracht Sondershausen | 1 : 2 | 1 : 0 | HIER |
| FSV Kali Werra Tiefenort | SV 1910 Kahla | 0 : 3 | 0 : 1 | HIER |
| SSV Lobeda | SC 1903 Weimar | 1 : 4 | 1 : 2 | HIER |
| ZFC Meuselwitz | SV EK Veilsdorf | 1 : 0 | 0 : 0 | HIER |
| SC Leinefelde 1912 | SV Motor Altenburg | 7 : 2 | 5 : 0 | HIER |
| FC Rot Weiß Erfurt II | FSV Schmalkalden | 0 : 2 | 0 : 2 | HIER |
| SV Wacker 07 Gotha | FC Carl Zeiss Jena II | 2 : 2 | 1 : 1 | HIER |