| Heimmannschaft | Gastmannschaft | Ergeb. | Halbz. | Spielb. |
| VfB 09 Pößneck | FSV Schmalkalden | 1 : 1 | 0 : 1 | hier |
| SV EK Veilsdorf | SV Arnstadt Rudisleben | 1 : 1 | 0 : 0 | hier |
| SV 1910 Kahla | SV Motor Altenburg | 4 : 1 | 1 : 0 | hier |
| SSV Lobeda | FSV KW Tiefenort | 3 : 4 | 2 : 0 | hier |
| SC 1903 Weimar | SC Leinefelde 1912 | 2 : 0 | 1 : 0 | hier |
| ZFC Meuselwitz | Eintracht Sondershausen | 3 : 1 | 1 : 1 | hier |
| FC Carl Zeiss Jena II | FC Rot Weiß Erfurt II | 5 : 0 | 1 : 0 | hier |
|
Nachholspiel
Dienstag 09.Mai 2000 18:00 Uhr |
| Heimmannschaft | Gastmannschaft | Ergeb. | Halbz. | Spielb. |
| SC Leinefelde 1912 | ZFC Meuselwitz | 0 : 1 | 0 : 1 | hier |