|
| 1.Hauptrunde | 2.Hauptrunde | Achtelfinale | Viertelfinale |

| TFV-POKAL FINALE 27.Mai 2000 |
| Ergebnis | Halbzeit | Spielbericht | ||
| SSV Erfurt-Nord | FC Rot-Weiß Erfurt | 1 : 3 | 1 : 1 | SB |
| TFV-Pokal Halbfinale - Ergebnisse |
| 08./9. April 2000 |
| Heimmannschaft | Gastmannschaft | Ergebnis | HZ | Spielbericht |
| FC Carl Zeiss Jena | SSV Erfurt-Nord | 2 : 4 | 1 : 1 | Spielbericht |
| SC Leinefelde 1912 | FC Rot-Weiß Erfurt | 0 : 2 | 0 : 1 | Spielbericht |
| TFV-Pokal Viertelfinale - Ergebnisse |
| 27./28.November 1999 |
| Heimmannschaft | Gastmannschaft | Ergebnis | Spielbericht |
| TSV 1880 Gera-Zwötzen | FC Carl Zeiss Jena | 0 : 4 | Spielbericht |
| SC Leinefelde 1912 | SV Germania Ilmenau | 3 : 1 | Spielbericht |
| SSV Erfurt-Nord | SV Wacker 90 Nordhausen | 1 : 0 n.V. | Spielbericht |
| VfB 09 Pößneck | FC Rot Weiß Erfurt | 0 : 4 | Spielbericht |
| TFV-Pokal Achtelfinale - Ergebnisse |
| 30./31.Oktober 1999 |
| Heimmannschaft | Gastmannschaft | Ergebnis | Spielbericht |
| TSV 1880 Gera-Zwötzen | SV 08 Steinach | 5 : 2 | Spielbericht |
| SC Leinefelde 1912 | 1.Suhler SV 06 | 7 : 6 n.E. | Spielbericht |
| VfB 09 Pößneck | 1.SV Gera | 4 : 0 | Spielbericht |
| FC Rot Weiß Erfurt II | FC Rot Weiß Erfurt | 0 : 1 | Spielbericht |
| SV Schmalkalden 04 | SV Germania Ilmenau | 1 : 2 | Spielbericht |
| SV Blau Weiß Niederpöllnitz | FC Carl Zeiss Jena | 0 : 2 | Spielbericht |
| SSV Erfurt-Nord | SV Motor Altenburg | 3 : 0 | Spielbericht |
| SV Wacker 90 Nordhausen | SV Wacker 07 Gotha | 3 : 1 n.V. | Spielbericht |
| TFV-Pokal 2.Hauptrunde - Ergebnisse |
| 2.Oktober 1999 14:30 Uhr |
| Heimmannschaft | Gastmannschaft | Ergebnis | Spielbericht |
| FC Rot Weiß Erfurt II | Zipsendorfer FC Meuselwitz | 1 : 0 | Spielbericht |
| Heimmannschaft | Gastmannschaft | Ergebnis | Spielbericht |
| FSV Schleiz | SV Wacker Nordhausen | 0 : 1 | Spielbericht |
| BSV Eintracht Sondershausen | SV Motor Altenburg | 1 : 2 n.V. | Spielbericht |
| SV 08 Steinach | TSG Salza | 3 : 0 | Spielbericht |
| SC 1911 Heiligenstadt | SV Germania Ilmenau | 0 : 1 | Spielbericht |
| VfB 09 Pößneck | SV Jenaer Glaswerk | 2 : 0 | Spielbericht |
| SV Rudisleben | 1.SV Gera | 2 : 4 n.V. | Spielbericht |
| FSV Sömmerda | SC Leinefelde 1912 | 1 : 3 | Spielbericht |
| SV Elektro-Keramik Veilsdorf | SSV Erfurt-Nord | 0 : 2 | Spielbericht |
| 1.FC Greiz | SV Wacker 07 Gotha | 1 : 2 n.V. | Spielbericht |
| FC Union Mühlhausen | TSV 1880 Gera-Zwötzen | 2 : 3 | Spielbericht |
| SV Empor Walschleben | FC Rot Weiß Erfurt | 0 : 6 | Spielbericht |
| SV Empor Erfurt | FC Carl Zeiss Jena | 0 : 4 |
| Heimmannschaft | Gastmannschaft | Ergebnis | Spielbericht |
| TSV Holzthaleben | SV Schmalkalden 04 | 2 : 4 | Spielbericht |
| SV Nahetal Hinternah | 1.Suhler SV | 2 : 3 | Spielbericht |
| Heimmannschaft | Gastmannschaft | Ergebnis | Spielbericht |
| SV Blau Weiß Niederpöllnitz | FC Carl Zeiss Jena II | 1 : 0 | Spielbericht |
| Heimmannschaft | Gastmannschaft | Ergebnis | Spielbericht |
| SV Empor Walschleben | SV Blau Weiß Greußen | 2:1 | Ausscheidungsspiel |
| SV Grün-Weiß Waldau | Nahetal Hinternah | 0:1 | |
| Kali Roßleben | Union Mühlhausen | 1:3 | |
| 1.SC 04 Sonneberg | Germania Ilmenau | 3:4 | |
| VfB Gera | TSV 1880 Gera-Zwötzen | 0:2 n.E. | |
| SV Holzthaleben | SV Normania Treffurt | 4:2 n.V. | |
| Steinbach-Hallenberg | SV 08 Steinach | 0:1 | |
| Schlotheim | SC Empor Erfurt | 0:1 | |
| Grün Weiß Erfurt | TSG Salza | 1:2 | |
| SG DG Mühlberg | SC 1912 Leinefelde | 0:2 | Spielbericht |
| SV Blau Weiß Schwallungen | SV 04 Schmalkalden | 0:5 | Spielbericht |
| FSV Schleiz | SV 1910 Kahla | 1 : 0 | Spielbericht |
| FV Funkwerk Kölleda | SC 1911 Heiligenstadt | abgesagt | |
| TSG Ruhla | FC Carl Zeiss Jena II | 1 : 3 | Spielbericht |
| FSV KW Tiefenort | SV Rudisleben | 0 : 2 | Spielbericht |
| Lusaner SC | ZFC Meuselwitz | 0 : 1 | Spielbericht |
| FSV Sömmerda | SC 1903 Weimar | 6 : 5 | n.E. |
| 1.FC Greiz | FC Einheit Rudolstadt | 4 : 0 | |
| SV Traktor Teichel | VfB 09 Pößneck | 1 : 4 | Spielbericht |
| FC Thüringen Weida | SV Motor Altenburg | 0 : 5 | Spielbericht |
| TSV Themar | SV EK Veilsdorf | 0 : 5 | |
| SV Empor Walschleben | SV Blau Weiß Neustadt | 3 : 2 | |
| Bad Salzungen | FC Rot Weiß Erfurt II | 0 : 2 | |
| SV Jenapharm | Eintracht Sondershausen | 1 : 3 | Spielbericht |
| SV Wacker 07 Gotha | SSV Lobeda | 2 : 1 | Spielbericht |
| SV Blau Weiß Niederpöllnitz | freilos (1) |